Stereochemical Study of Puna'auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium Pseudanabaena sp

Creators: Roulland, Emmanuel; Solanki, Hiren; Calabro, Kevin; Zubia, Mayalen; Genta-Jouve, Grégory; Thomas, Olivier

Others:: Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN) ; Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); National University of Ireland [Galway] (NUI Galway); Géoazur (GEOAZUR 7329) ; Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Observatoire de la Côte d'Azur ; COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Université Côte d'Azur (UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Université Côte d'Azur (UCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD [France-Sud]); Ecosystèmes Insulaires Océaniens (UMR 241) (EIO) ; Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Université de la Polynésie Française (UPF)-Institut Louis Malardé [Papeete] (ILM) ; Institut de Recherche pour le Développement (IRD); Institut de Chimie de Nice (ICN) ; Université Nice Sophia Antipolis (1965 - 2019) (UNS) ; COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Côte d'Azur (UCA); Espaces et Sociétés (ESO) ; Université de Caen Normandie (UNICAEN) ; Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Le Mans Université (UM)-Université d'Angers (UA)-AGROCAMPUS OUEST-Université de Rennes 2 (UR2) ; Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Géographie et d'Aménagement Régional de l'Université de Nantes (IGARUN) ; Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)

Description

The isolation and structure elucidation of puna'auic acid, an allenic fatty acid isolated from a marine cyanobacterium, is described. All configurations were first assessed through molecular modeling of NMR and ECD spectra and then confirmed through a straightforward enantioselective total synthesis of puna'auic acid featuring a key reductive opening of a propargylic epoxide.

Abstract

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Stereochemical Study of Puna'auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium Pseudanabaena sp

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