An Original L-shape, Tunable N-Heterocyclic Carbene Platform for Efficient Gold(I) Catalysis
- Others:
- Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP) ; Université Paris sciences et lettres (PSL)
- Institut de Chimie de Nice (ICN) ; Université Nice Sophia Antipolis (1965 - 2019) (UNS) ; COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-COMUE Université Côte d'Azur (2015-2019) (COMUE UCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Côte d'Azur (UCA)
- Laboratoire de chimie de coordination (LCC) ; Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599) ; Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Université Paris Descartes - Faculté de Pharmacie de Paris (UPD5 Pharmacie) ; Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)
- CNRS
- Université Côte d'Azur
- ANR-16-CE07-0006,GOLDWAR,Catalyse asymétrique en présence de complexes d'or(I) et d'or(III) – Un nouvel arsenal pour la construction d'architectures moléculaires chirales(2016)
Description
The synthesis and characterization of original NHC ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene (IPy) scaffold functionalized with a flanking barbituric heterocycle is described as well as their use as tunable ligands for efficient gold-catalyzed C−N, C−O, and C−C bond formations. High activity, regio-, chemo-, and stereoselectivities are obtained for hydroelementation and domino processes, underlining the excellent performance (TONs and TOFs) of these IPy-based ligands in gold catalysis. The gold-catalyzed domino reactions of 1,6-enynes give rise to functionalized heterocycles in excellent isolated yields under mild conditions. The efficiency of the NHC gold 5Me complex is remarkable and mostly arises from a combination of steric protection and stabilization of the cationic AuI active species by ligand 1Me.
Abstract
International audience
Additional details
- URL
- https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02335228
- URN
- urn:oai:HAL:hal-02335228v1
- Origin repository
- UNICA