Estudios sobre enaminonas de azúcares, aplicación a la síntesis de emanino glicósidos y aminoglicósidos

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Las enaminonas derivadas de 2-amino-2-deosi- -d-glucosa son excelentes sustancias de partida para obtener alquil-glucopiranosidos (o furanosidos). Las enaminoglicosas se obtienen tratando el aminoazucar con un conpuesto 1 3-dicarbonilico o un enol-eter de un conpuesto 1 3-dicarbonilico. La alquilación de las enaminonas por el método de fischer (roh/hc1) en caliente transcurre estereoselectivamente dando los alquil-enaminoglicosidos con configuraciona anomerica . Cuando se usa como catalizador una resina cambiadora de ion de carácter acido se obtiene mezclas de y enaminoglucopiranosidos y enaminoglucofuranosido separables por cromatogradia sobre gel de silice. Si la alquilación se lleva a cabo por el método de koenigs-knorr (1: acbr; 2: meoh/ag2co3) se obtiene los correspondientes -enaminoglicosidos acetilados. Las estructuras de los enaminoglicosidos obtenidos por ambos métodos se confirman por comparación con los obtenidos por síntesis inequívoca. La regeneración del grupo amino se consigue por tratamiento con: a) un halógeno (c12 br2) en cloroformo húmedo; b) amoniaco-acetona y c) amberlita ira-400 (oh-).

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